Diogene era una figura controversa. Non sopravvivono scritti autenticati, ma ci sono alcuni dettagli della sua vita derivanti da aneddoti (χρεία), egli fece della povertà una virtù. Mendicava per vivere e spesso dormiva in un grande vaso di ceramica, o pithos, sul mercato. Ha usato il suo stile di vita e il suo comportamento semplici per criticare i valori sociali e le istituzioni di quella che vedeva come una società corrotta e confusa. Aveva la reputazione di dormire e mangiare ovunque scegliesse in un modo assolutamente non tradizionale e iniziò a indurire se stesso contro la natura. Si è dichiarato cosmopolita e cittadino del mondo piuttosto che rivendicare fedeltà a un solo luogo.
Si modellò sull’esempio di Eracle, credendo che la virtù si rivelasse meglio nell’azione che nella teoria. Divenne famoso per le sue acrobazie filosofiche, come portare una lampada durante il giorno, affermando di essere “alla ricerca di un uomo onesto”, poiché Diogene considerava le persone intorno a lui come disoneste e irrazionali. Criticò Platone, contestò la sua interpretazione di Socrate e sabotò le sue lezioni, a volte distraendo gli ascoltatori portando cibo e mangiando durante le discussioni. Diogene era noto anche per aver deriso Alessandro Magno, sia in pubblico che in faccia quando visitò Corinto nel 336 a.C.
